| 2018年10月 | WOOOLY 株式会社設立（2019年5月～事業開始） |
| 2019年9月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー春日部オープン |
| 2020年1月 | 障がい者グループホーム ウーリーオープン（現在は他法人で運営） |
| 7月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー南越谷オープン |
| 11月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー三郷オープン |
| 2021年4月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー与野本町オープン |
| 5月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー柏オープン |
| 6月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー戸田・蕨オープン |
| 8月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー上尾オープン |
| 9月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー北越谷オープン |
| 12月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー熊谷オープン |
| 12月 | ウーリー和光オープン |
| 2022年2月 | 100％子会社creW株式会社 設立 |
| 3月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー取手オープン |
| 3月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー館林オープン |
| 4月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー太田オープン |
| 5月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー前橋オープン |
| 6月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー鎌ケ谷オープン |
| 7月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー高崎オープン |
| 7月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー浦和オープン |
| 8月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー伊勢崎オープン |
| 9月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー桶川オープン |
| 9月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー宇都宮オープン |
| 11月 | ウーリー本庄オープン |
| 12月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー千葉中央オープン |
| 12月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー佐野オープン |
| 12月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー桐生オープン |
| 2023年1月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー新所沢オープン |
| 1月 | ウーリー船橋オープン |
| ２月 | ウーリー松戸オープン |
| ２月 | ウーリー飯能オープン |
| ３月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー土浦オープン |
| 3月 | ウーリー四街道オープン |
| 4月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー安城オープン |
| 5月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー佐倉オープン |
| 5月 | ウーリー成田オープン |
| 6月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー行田オープン |
| 6月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー日立オープン |
| 6月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー本庄オープン |
| 6月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー船橋オープン |
| 6月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー四街道オープン |
| 7月 | ウーリー姉ヶ崎オープン |
| 8月 | ウーリー八千代台オープン |
| 8月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー新狭山オープン |
| 9月 | ウーリー栃木オープン |
| 9月 | ウーリー西尾オープン |
| 9月 | ウーリーつくばオープン |
| 9月 | ウーリー深谷オープン |