| 2018年10月 | WOOOLY 株式会社設立（2019年5月～事業開始） |
| 2019年9月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー春日部オープン |
| 2020年1月 | 障がい者グループホーム ウーリーオープン（現在は他法人で運営） |
| 7月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー南越谷オープン |
| 11月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー三郷オープン |
| 2021年4月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー与野本町オープン |
| 5月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー柏オープン |
| 6月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー戸田・蕨オープン |
| 8月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー上尾オープン |
| 9月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー北越谷オープン |
| 12月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー熊谷オープン |
| 12月 | 和光(施設外就労先)開始 |
| 2022年2月 | 100％子会社creW株式会社 設立 |
| 3月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー取手オープン |
| 3月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー館林オープン |
| 4月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー太田オープン |
| 5月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー前橋オープン |
| 6月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー鎌ケ谷オープン |
| 7月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー高崎オープン |
| 7月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー浦和オープン |
| 8月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー伊勢崎オープン |
| 9月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー桶川オープン |
| 9月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー宇都宮オープン |
| 12月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー千葉中央オープン |
| 12月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー佐野オープン |
| 12月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー桐生オープン |
| 2023年1月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー新所沢オープン |
| 3月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー土浦オープン |
| 4月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー安城オープン |
| 5月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー佐倉オープン |
| 6月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー行田オープン |
| 6月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー日立オープン |
| 6月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー本庄オープン |
| 6月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー船橋オープン |
| 6月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー四街道オープン |
| 8月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー新狭山オープン |
| 11月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー栃木オープン |
| 12月 | 北茨城(施設外就労先)開始 |
| 2024年2月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー藤岡オープン |
| 3月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー八千代台オープン |
| 3月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー伊奈オープン |
| 4月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリーいわきオープン |
| 4月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー荒川沖オープン |
| 6月 | 大みか(施設外就労先)開始 |
| 9月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー伊達オープン |
| 9月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー盛岡オープン |
| 10月 | 大手町へ本社移転 |
| 11月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー飯能オープン |
| 12月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー三条オープン |
| 2025年1月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー浜松オープン |
| 2月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー小山オープン |
| 2月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー植田オープン |
| 3月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー久喜オープン |
| 4月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー矢巾オープン |
| 4月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー白石オープン |
| 5月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリーつくばオープン |
| 5月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー新潟オープン |
| 5月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー博多オープン |
| 6月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー鎌取オープン |
| 6月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー岩沼オープン |
| 6月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー那須塩原オープン |
| 7月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー北本オープン |
| 7月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー加須オープン |
| 7月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー大袋オープン |
| 7月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリーみどりオープン |
| 7月 | 就労継続支援 B 型事業所 ウーリー白河オープン |
| 7月 | アッシュリー株式会社設立(当社50%出資) |