| 2018年10月 | WOOOLY 株式会社設立（2019年5月～事業開始） |
|---|---|
| 2019年9月 | 埼玉県に就労継続支援Ｂ型事業所1事業所目であるウーリー春日部オープン |
| 2020年1月 | 障がい者グループホーム ウーリーオープン（現在は他法人で運営） |
| 2022年2月 | creW株式会社を設立（100％子会社） |
| 3月 | 10事業所目である就労継続支援Ｂ型事業所ウーリー館林オープン |
| 2023年3月 | 愛知県に就労継続支援Ｂ型事業所ウーリー安城オープン（東海へ初進出） |
| 11月 | 40事業所目である就労継続支援Ｂ型事業所ウーリー栃木オープン |
| 2024年5月 | 福島県に就労継続支援Ｂ型事業所ウーリーいわきオープン（東北へ初進出） |
| 9月 | 福島県伊達市の就労継続支援Ｂ型事業所を譲受し、ウーリー伊達としてオープン |
| 10月 | 本社を東京都千代田区大手町に移転 |
| 12月 | 新潟県に就労継続支援Ｂ型事業所ウーリー三条オープン（北陸へ初進出） |
| 2025年5月 | 福岡県に就労継続支援Ｂ型事業所ウーリー博多オープン（九州へ初進出） |
| 7月 | アッシュリー株式会社を設立（当社50%出資） ※新会社設立のお知らせ |
| 9月 | 80事業所目である就労継続支援Ｂ型事業所ウーリー多賀城オープン |